《那个男孩》以细腻笔触勾勒青春成长中的迷茫与蜕变，通过具象的生活场景与抽象的情感隐喻交织，展现个体在时代洪流中的自我找寻历程。歌词中反复出现的"旧球鞋""褪色书包"等意象，既是物质匮乏年代的集体记忆载体，也象征着纯真年代逐渐斑驳的过程。深夜台灯与晨光素描的昼夜交替场景，暗喻成长必经的孤独淬炼与希望再生。"他数过三百六十五个街角"的细节铺陈，将抽象的时间维度转化为可触摸的空间轨迹，体现存在主义式的生命体验。副歌部分"雨水冲刷着褪色的承诺"运用自然意象解构青春誓言，揭示理想主义与现实主义碰撞时的普遍困境。而"指缝间漏下的不只是沙粒"这类悖论式表达，巧妙传递了成长过程中得失交织的复杂况味。最终"他把自己种成会行走的树"的意象升华，完成了从被动漂泊到主动扎根的精神蜕变寓言，既保留着伤痕文学式的时代烙印，又呈现出后现代语境下个体重建主体性的可能。整首作品通过微观叙事折射宏观时代症候，在私人化情感表达中完成对一代人精神图谱的显影。
